1999年的51届艾美奖上,安妮斯顿选择了一条Randolph Duke的美人鱼晚礼服,依旧留着她的“乱发串”头。
与未来丈夫布拉德·皮特(Brad Pitt)刚刚陷入爱河的时候,安妮斯顿穿着露脐装参加了1999年电影《搏击俱乐部》的首映。
在2000年7月29日结婚之后,这对新夫妇一起携手走上第52届艾美奖的红毯。(安妮斯顿穿着Prada,拉德·皮特穿的则是Hedi Slimane)
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